A Companhia de Seguros O Alentejo, foi fundada no dia 18 de novembro de 1918, em Elvas onde teve a sua primeira sede na Rua de João de Pereira de Abreu, nº 19. A seguradora iniciou a sua atividade com delegações em Lisboa, no Porto, nas regiões autónomas da Madeira e Açores, bem como em Madrid.

Em 1974, a Companhia de Seguros O Alentejo tinha agências e delegações nas principais capitais de distrito em Portugal continental, em Angola, em Moçambique, em Cabo Verde, São Tomé, em Macau e Timor.

Em 1980 a Alentejo foi fusionada com a Companhia de Seguros Império.